1989年記念すべきデビューアルバム"Let Love Rule"をVirgin Recordからリリース。しかし最高全米61位、シングルも89位止まり に終わった。このころに"ロメオ・ブルー"と名乗っていたころ、NEW EDITIONのバックステージで出会った女優のリサ・ボネット と結婚。全米より日本での反響は高く、体調不良で幻となった1990年5月のライブチケットは2時間でSOLD OUT!しかし、同年オノ ・ヨーコによるイベント"グリーニング・オブ・ザ・ワールド"(in 東京ドーム)で見事にジョン・レノンの"Cold Turkey"で日本の ファンの前に登場する。

その後マドンナの"Justify My Love"のプロデュースで一気に注目を集め、1991年の2ndアルバム"Mama Said"(全米39位/全英8位) でブレイク。シングル"It Ain't Over Till It Over"は、全米2位を獲得。また、フレンチロリータのバネッサ・パラディのアル バムをフルプロデュースする等、他のアーティストとのジョイントでも話題を呼び、1991年7月にはクラブチッタ川崎で単独ライ ブを行い日本のファンを熱狂させる。しかし私生活では妻のリサとの離婚ということもあった。

1993年2月、3rdアルバム"Are You Gonna Go My Way"をリリース。全米12位、全英では1位を獲得し、約600万枚の売上げとなり、 トップアーティストの仲間入りを果たす。またシングル"Are You Gonna Go My Way"も全英4位にチャートイン。同時に日本を皮 切りに大規模な"Universal Love Tour"を展開、翌年2月の日本公演で幕を閉じた。

1995年9月に4thアルバム"Circus"を日本先行でリリース（全米最高10位）。11月には3度目となる来日公演を約1ヶ月間行う。こ の模様はWOWOWで放送された。アルバムのオープニング曲"Rock and Roll is Dead"は話題を呼び、元プリンスはこれに対抗すべ く"Rock and Roll is Alive"という曲を発表している。そんな中ジャパンツアー終了後、母ロキシーが末期癌のため他界すると いう不幸に見舞われる。

そして約3年ぶりに98年最新アルバムとなるその名も"5"をリリース。いままでの作品を払拭したデジ タルさを取り入れ、ロック、ファンク、ソウルと様々なジャンルをmixした楽曲となっている。収録曲の"Fly Away"は全英1位を 獲得、GRAMMYの"Best Male Rock Vocal Performance"にも選ばた。さらに99年には"5"をリニューアル。同年にはオースティンパ ワーズの挿入歌"American Woman"が前年に続きGRAMMYを受賞、Lenny健在をアピールした。1998年の6度目となる来日公演は全国7 都市、11公演。大盛況に終わる。