1964年5月26日、ロシア系ユダヤ人のNBCTVプロデューサーの父とジャマイカ系黒人の女優である母の間にニューヨークで生まれる。 幼少の頃より音楽と共に生活をし、ロサンゼルスに移り住んでからは少年合唱団の聖歌隊やオペラに出演し歌い始める。それと平 行し、ジョン・レノンやジミ・ヘンドリックス、カーティス・メイフィールドの影響を受ける。ハイスクール時代の同級生にスラ ッシュがいたことは有名でこの頃からあらゆる楽器をマスターしプロミュージシャンになるべくスタジオに出入りしていた。両親 や友人に借金をしてデモテープを作成しレコード会社に売り込むが、「ブラックらしくない」という理由でなかなかデビューのチ ャンスは訪れなかった。

1989年記念すべきデビューアルバム"Let Love Rule"をVirgin Recordからリリース。しかし最高全米61位、シングルも89位止まり に終わった。このころに"ロメオ・ブルー"と名乗っていたころ、NEW EDITIONのバックステージで出会った女優のリサ・ボネット と結婚。全米より日本での反響は高く、体調不良で幻となった1990年5月のライブチケットは2時間でSOLD OUT!しかし、同年オノ ・ヨーコによるイベント"グリーニング・オブ・ザ・ワールド"(in 東京ドーム)で見事にジョン・レノンの"Cold Turkey"で日本の ファンの前に登場する。

その後マドンナの"Justify My Love"のプロデュースで一気に注目を集め、1991年の2ndアルバム"Mama Said"(全米39位/全英8位) でブレイク。シングル"It Ain't Over Till It Over"は、全米2位を獲得。また、フレンチロリータのバネッサ・パラディのアル バムをフルプロデュースする等、他のアーティストとのジョイントでも話題を呼び、1991年7月にはクラブチッタ川崎で単独ライ ブを行い日本のファンを熱狂させる。しかし私生活では妻のリサとの離婚ということもあった。

1993年2月、3rdアルバム"Are You Gonna Go My Way"をリリース。全米12位、全英では1位を獲得し、約600万枚の売上げとなり、 トップアーティストの仲間入りを果たす。またシングル"Are You Gonna Go My Way"も全英4位にチャートイン。同時に日本を皮 切りに大規模な"Universal Love Tour"を展開、翌年2月の日本公演で幕を閉じた。

1995年9月に4thアルバム"Circus"を日本先行でリリース（全米最高10位）。11月には3度目となる来日公演を約1ヶ月間行う。こ の模様はWOWOWで放送された。アルバムのオープニング曲"Rock and Roll is Dead"は話題を呼び、元プリンスはこれに対抗すべ く"Rock and Roll is Alive"という曲を発表している。そんな中ジャパンツアー終了後、母ロキシーが末期癌のため他界すると いう不幸に見舞われる。

そして約3年ぶりに98年最新アルバムとなるその名も"5"をリリース。いままでの作品を払拭したデジ タルさを取り入れ、ロック、ファンク、ソウルと様々なジャンルをmixした楽曲となっている。収録曲の"Fly Away"は全英1位を 獲得、GRAMMYの"Best Male Rock Vocal Performance"にも選ばた。さらに99年には"5"をリニューアル。同年にはオースティンパ ワーズの挿入歌"American Woman"が前年に続きGRAMMYを受賞、Lenny健在をアピールした。1998年の6度目となる来日公演は全国7 都市、11公演。大盛況に終わる。

2000年にはLENNY初ベストとなる"GRATEST HITS"をリリース。(全米2位）約800万枚もの売上をあげる。このアルバムのために書 き下ろされた"AGAIN"は大ヒット！この曲で2000年度のGRAMMY"Best Male Rock Vocal Performance"を受賞。3年連続の快挙を成 し遂げる。

2001年には6枚目のオリジナルアルバム"LENNY"を発売。アルバムの発売に伴い、2001年11月にはプロモーションのため自家用ジ ェット機で来日。SMAP×SMAPに出演するなど精力的なプロモーションを行う。そして2001/11/25。新宿南口LEVI'S新宿店の屋上 でゲリラライブを決行。突然のLENNYの歌声に1万5千人の人々が足を止め、話題になる。2002年には約3年半ぶり7度目の来日公演 を期待されるも、急病(咽頭部の浮腫：声帯の炎症)のため急遽来日中止となり、ファンをがっかりさせた。

その後、2003年にはイラクのトップミュージシャンKadim Al Sahirの共作・共演曲で、反戦ソング"WE WANT PEACE"をリリース （翌年のアテネオリンピックの公式アルバムに収録)、P. Diddy, Lenny Kravitz, Pharrell Williams, Loonとのコラボで 映画"BAD BOYS2"の主題歌"Show Me Your Soul"をリリース。またErykah Badu"Worldwide Underground"や Lionel Richie"JUST FOR YOU "に参加するなど、他作品への曲提供やプロデュースに力をいれている。 そんな中、女優気コール・キッドマンとの恋仲が報道されるも、年末には破局した模様である。

2004年5月にはマイアミに建設した"ROXIE"スタジオで約1か月で作成したアルバム"BAPTISM"をリリース（全米最高14位）。 噂されていたFUNKアルバムではなく、RocKアルバムに仕上がっているが、Jay-Zをfuturingするなど新しい面が垣間見れる。 同時にワールドツアーをスタートさせ、日本には7月に大阪・横浜で開催された"THE ROCK ODYSSEY 2004"に参加し、 約5年半ぶりの来日公演に観客は盛り上がった。