2001年には6枚目のオリジナルアルバム"LENNY"を発売。アルバムの発売に伴い、2001年11月にはプロモーションのため自家用ジ ェット機で来日。SMAP×SMAPに出演するなど精力的なプロモーションを行う。そして2001/11/25。新宿南口LEVI'S新宿店の屋上 でゲリラライブを決行。突然のLENNYの歌声に1万5千人の人々が足を止め、話題になる。2002年には約3年半ぶり7度目の来日公演 を期待されるも、急病(咽頭部の浮腫：声帯の炎症)のため急遽来日中止となり、ファンをがっかりさせた。

その後、2003年にはイラクのトップミュージシャンKadim Al Sahirの共作・共演曲で、反戦ソング"WE WANT PEACE"をリリース （翌年のアテネオリンピックの公式アルバムに収録)、P. Diddy, Lenny Kravitz, Pharrell Williams, Loonとのコラボで 映画"BAD BOYS2"の主題歌"Show Me Your Soul"をリリース。またErykah Badu"Worldwide Underground"や Lionel Richie"JUST FOR YOU "に参加するなど、他作品への曲提供やプロデュースに力をいれている。 そんな中、女優気コール・キッドマンとの恋仲が報道されるも、年末には破局した模様である。

2004年5月にはマイアミに建設した"ROXIE"スタジオで約1か月で作成したアルバム"BAPTISM"をリリース（全米最高14位）。 噂されていたFUNKアルバムではなく、RocKアルバムに仕上がっているが、Jay-Zをfuturingするなど新しい面が垣間見れる。 同時にワールドツアーをスタートさせ、日本には7月に大阪・横浜で開催された"THE ROCK ODYSSEY 2004"に参加し、 約5年半ぶりの来日公演に観客は盛り上がった。

2005年は引き続き南米、ヨーロッパ、北米を中心にツアーを展開。秋にはAerosmithの全米公演のオープニングアクトとして同行、 それを記念して「Greatest Hits」を収録曲を変更しCD+DVDをLimited Editionとしてリリース。またdownload onlyで新曲 "Breathe" をリリース。そんな中、父親サイ・クラヴィッツが他界する不幸に見舞われる。

2007年7月7日〜8日、東京を含む世界各地で、地球温暖化防止活動への参加を呼び掛ける史上最大規模のライブイベント「LIVE EARTH」が開催される。 LennyはRio de Janerioで参加し、新曲「Bring It On」を含む7曲を披露。日本ではフジテレビ721で生中継される。

2008年1月30日には待望の8thアルバム「IT IS TIME FOR A LOVE REVOLUTION」がリリース。 先行シングルの"I'll Be Waiting"は映画「L Change the World」(2008/2/9公開)の主題歌に決定する。 また、5月からEUROPEを皮切りに「LOVE REVOLUTION TOUR」ツアーがスタートし、 9月に4年ぶりの来日公演が発表されるなど、日本でも再びLennyの人気に火が付く！ しかし、体調不良による来日公演の延期が発表され一部の会場では中止となり、振替公演が検討されるも アーティスト側の都合により、2002年に続く来日公演中止という最悪の事態となった。